collegare lo smatwatch a 2 telefoni

No, non si può.

Sì, è possibile, ma dipende dal modello di smartwatch. Il collegamento avviene tramite bluetooth e, come è possibile collegare 2 telefoni all'impianto Bluetooth dell'auto, così è possibile collegare 2 telefoni con uno smartwatch.

Anch'io o un Moto 360 e non si può fare, devi formattare l'orologio ogni volta che cambi dispositivo e poi lo vede solo l'app di Android Wear, è nascosto alla ricerca dei dispositivi Bluetooth.